Als der New Yorker Werbefachmann Howard Inlet (Will Smith) eine fürchterliche persönliche Tragödie erlebt, verliert er die Freude am Leben. Seine Mitarbeiter Claire, Whit und Simon würden ihm gerne helfen, doch Howard verschließt sich vor der Welt und lässt niemanden an sich heran. Stattdessen schreibt er Briefe - allerdings nicht an Menschen, sondern an die Zeit, die Liebe und den Tod. Eines Tages suchen ihn die drei Empfänger der Briefe in Person auf, um ihm behutsam den Weg aus der Depression zu zeigen.
 
2016, Drama/Romanze, 1 h 37 min., FSK 6